本书为清华大学教材。全书共分7章，主要内容包括有机化学实验基本知识与方法； 有机化合物物理常数测定，以及红外、核磁、质谱等常用的结构鉴定方法； 有机化合物分离提纯方法与技术； 基本操作实验、有机化合物的制备与合成实验及有机化合物性质与官能团测试实验，共选择了116个实验。实验分成了不同的层次和类型，由浅入深，循序渐进，便于使用者学习和教师安排。并介绍了常用有机溶剂的纯化与干燥方法。

　　本书可作为高等院校理工科类化学及相关专业的教材和参考书，也可供相关专业科研人员使用和参考。

本书与清华大学化学系教学实验中心编写的《基础无机化学实验》、《基础分析化学实验》及《基础物理化学实验》形成系列化学实验教材。近年来随着化学学科研究的迅速发展，对教学实验提出了更高的要求，目前的教学体系和实验内容、仪器等与10年前相比已有了很大发展和改变。

本书共分为7章，包含了有机化学基础理论大部分实验内容和实验的基本操作。第1章有机化学实验基本知识与方法，重点介绍实验室规则和安全、实验室常用仪器和设备、常用数据的查找、文献检索与网络资源，以及实施有机化学反应所需要的方法。第2章有机化合物物理常数测定及结构鉴定，介绍有机化合物物理常数，如沸点、熔点、折射率等的测定方法； 以及红外、核磁、质谱等常用的结构鉴定方法。第3章介绍有机化合物分离提纯方法与技术。第4章基本操作实验，主要是将第2、第3章中的有关实验集中到这章，通过总结、提炼更便于学生自学，同时也便于不同学时教学的安排。第5章有机化合物的制备与合成实验，分3个层次，即基本合成实验、多步合成与综合性实验、研究型设计性实验。第6章有机化合物性质与官能团的化学测试实验，本章参考了近年来国外优秀专业教材和文献编写而成，对一些化合物新的性质进行了较为详细的描述，并且对部分实验进行了验证，内容新颖独特。第7章常用有机溶剂的纯化与干燥，提供了常用溶剂的纯化手段。附录包括化学中常见的英文缩写、常用有机化合物的物理常数、部分共沸混合物的性质、一些常用有机化合物的蒸气压、官能团特征红外吸收频率和典型有机官能团1H NMR的化学位移值，供读者查阅参考。

      本教材在编写过程中，坚持以基本训练为主，为学生进一步学习打下良好的基础。适当增加综合性、研究型设计性实验，由浅入深，循序渐进，增强了本教材的可读性和可授性。教材中研究型设计性实验是结合当前有机化学领域和学科交叉的研究热点，由我们自己开发转化而成，已为6届学生开出，此实验的开出受到学生的一致欢迎和好评。本书共116个实验包含了大部分基本有机化学反应类型，并且对这些反应类型的特点和应用加以简单介绍，使学生在学习实验的同时，对反应和化合物有进一步的了解，更好地与理论学习结合起来。

本教材的出版是作者本人和清华大学化学系有机化学实验室的同事们10多年教学经验的结晶，是我们励志教学实验改革的成果。

　　清华大学化学系李兆陇教授对全书进行了审核。在本书编写过程中，李广涛教授给予了大力支持和帮助，并且提出了很好的建议和意见。在成书过程中，林天舒高级实验师提出了很多宝贵的意见。林天舒高级实验师和助教王楠楠、胡君、吴义广、杨永冲、张永铭、徐丹、蔡辉、朱伟等参加了部分实验的改编和试做工作。SRT学生张一飞、林晨、曾行、周优、吴永炜、傅源、优伟、刘韬等参加了部分实验的开发工作。在此一并表示感谢。

　　作者衷心感谢多年来一直关注和支持我们工作的清华大学教师李艳梅教授、王芹珠教授、杨增家教授和邢玉芳教授，衷心感谢清华大学出版社柳萍编辑在本书编写和出版过程中给予的支持和帮助。

　　由于编者水平有限，书中错误在所难免，在此恳请读者和同行给予最真挚的批评指正。

阴金香

2010年3月于清华园

第1章有机化学实验基本知识与方法

1.1有机化学实验必备知识

1.1.1实验室规则

1.1.2实验室安全

1.1.3实验报告的书写方法

1.1.4常用数据的查找、文献检索与网络资源

1.2有机化学实验中常用仪器和设备

1.2.1常用玻璃仪器及工具

1.2.2常用反应装置

1.2.3仪器的选择、搭装与拆卸

1.2.4玻璃仪器的清洗与干燥

1.2.5简单玻璃用品的制作及与塞子的连接

1.2.6常用电器设备

1.2.7其他设备

1.3反应实施方法

1.3.1加热

1.3.2冷却

1.3.3微波

第2章有机化合物物理常数测定及结构鉴定

2.1有机化合物物理常数测定

2.1.1熔点及其测定

2.1.2沸点及其测定

2.1.3温度计的校正

2.1.4折射率及其测定

2.1.5旋光度及其测定

2.2有机化合物的结构鉴定

2.2.1概述

2.2.2红外光谱

2.2.3核磁共振

2.2.4质谱法

第3章有机化合物分离提纯方法与技术

3.1蒸馏与分馏

3.1.1双组分溶液的气液相平衡

3.1.2常压蒸馏

3.1.3简单分馏

3.1.4减压蒸馏

3.1.5恒沸蒸馏

3.1.6水蒸气蒸馏

3.2萃取

3.2.1液液萃取

3.2.2固液萃取

3.3干燥

3.3.1液体干燥

3.3.2固体干燥

3.3.3气体干燥

3.4重结晶

3.5升华

3.6色谱分离技术

3.6.1色谱分离技术的发展与原理

3.6.2柱色谱

3.6.3薄层色谱

3.6.4纸色谱

3.6.5气相色谱

3.6.6高压液相色谱

第4章基本操作实验

4.1常压蒸馏与分馏、常量法测沸点和折射率

实验1常压蒸馏及常量法测沸点

实验2简单分馏

实验3折射率的测定

4.2减压蒸馏

实验4减压蒸馏乙二醇（半微量法）

实验5减压蒸馏乙酰乙酸乙酯（微量法）

4.3水蒸气蒸馏

实验6粗萘的水蒸气蒸馏

实验7苯胺的水蒸气蒸馏

4.4重结晶及熔点测定

实验8呋喃甲酸粗品的重结晶（微量法）

实验9对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法）

实验10粗萘的混合溶剂重结晶

实验11显微熔点仪熔点测定法

实验12毛细管熔点测定法

4.5萃取分离

实验13分离苯甲酸和萘的混合物

实验14三组分混合物的分离(设计性实验)

实验15连续萃取法提取咖啡因（固液萃取法）

4.6升华

实验16升华提纯咖啡因

4.7色谱分离

实验17薄层色谱分离绿色植物中的色素

实验18柱色谱分离碱性品红与酸性品红

实验19去痛片组分的分离（设计性实验）

第5章有机化合物的制备与合成实验

5.1基本合成实验

5.1.1卤代烃的制备与合成

实验20正溴丁烷的合成

实验21溴乙烷的合成

实验222氯丁烷的合成

5.1.2格氏反应

实验232甲基2己醇的合成

实验243己醇的合成

实验252甲基丁酸的合成

5.1.3付氏反应

实验26苯乙酮的合成

实验27二苯甲酮的合成

实验282丙基对二甲苯的合成

5.1.4羧酸及其衍生物的制备

实验29戊酸的合成

实验303噻吩甲酸的合成

实验31肉桂酸的合成

实验32乙酸正丁酯的合成

实验33苯甲酸乙酯的合成

实验34乙酰水杨酸的合成

实验35苯甲酸丁酯的合成

实验36邻氯苯甲酰氯的合成

实验37对乙酰氨基苯磺酰氯的合成

实验38DL10樟脑磺酰氯的合成

实验39乙酰苯胺的合成

实验40ε己内酰胺的合成

5.1.5醚的制备与合成

实验41正丁醚的合成

实验42苯乙醚的合成

5.1.6坎尼扎罗反应

实验43呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成

实验44苯甲酸与苯甲醇的合成

实验45对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成

5.1.7DielsAlder反应

实验46双环［2.2.1］2庚烯5，6二酸酐的合成

实验473，6内氧桥4环己烯二甲酸酐的合成

5.1.8重氮化反应

实验48对氯甲苯的合成

实验49甲基橙的制备

5.1.9氧化还原反应

实验50环己酮的合成

实验51偶氮苯的合成

实验52偶氮苯的光异构化反应

实验539芴醇的合成

5.1.10羟醛缩合反应

实验54苄叉丙酮的合成

实验55苯亚甲基苯乙酮的合成

实验56二苄叉丙酮的合成

实验57反对甲氧基苄叉苯乙酮的合成

5.2多步合成与综合性实验

5.2.17，7二氯双环［4.1.0］庚烷的多步合成

实验58环己烯的合成

实验59三乙基苄基氯化铵的合成

实验607，7二氯双环［4.1.0］庚烷的合成

5.2.24苯基2丁酮亚硫酸氢钠加成物的多步合成

实验61乙酰乙酸乙酯的合成

实验624苯基2丁酮的合成

实验634苯基2丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成

5.2.3正丁基巴比妥酸的多步合成

实验64正丁基丙二酸二乙酯的合成

实验655正丁基巴比妥酸的合成

5.2.4以安息香为原料的多步合成

实验66安息香的合成

实验67二苯基乙二酮的合成

实验68二苯基乙醇酸的合成

5.2.5二茂铁及其衍生物的合成与柱色谱分离

实验69二茂铁的合成

实验70乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离

5.2.6魏梯希反应

实验711,4二苯基1,3丁二烯的合成

实验72（E）1,2二苯乙烯和（Z）1,2二苯乙烯的合成

5.2.7其他类型综合性实验

实验73氢化肉桂酸（3苯基丙酸）的合成

实验74鲁米诺的制备与性质实验

实验75环己烷杯［4］吡咯的合成

5.2.8高分子聚合物

实验76聚苯乙烯的制备

实验77聚邻苯二甲酸乙二醇酯的制备

实验78聚乙烯醇缩甲醛的合成

5.2.9离子液体与表面活性剂

实验79溴化N十六烷基N′甲基咪唑的合成

实验80十二烷基硫酸钠的合成

实验81十二烷基二甲基甜菜碱的合成

5.2.10天然产物的提取与分离

实验82咖啡因的提取与提纯

实验83从番茄酱中提取番茄红素和β胡萝卜素

实验84绿色植物中色素的提取和分离

实验85云香苷的提取与鉴定

实验86从中草药黄连中提取黄连素

5.3研究型与设计性实验

实验87四氢咔唑及咔唑合成方法的研究

实验88吲哚并咔唑合成方法的研究

实验89四氢咔唑酮合成方法的研究

实验90N乙酸咔唑的合成与金属配合物的研究

实验91N溴代烷基咔唑合成方法的研究

实验922羟基4正辛氧基二苯甲酮的合成研究

实验93利用Wittig与WittigHorner方法合成烯烃

实验94不同取代基杯［4］吡咯合成方法及其性质研究

实验95有机无机介孔材料的制备与性能表征

第6章有机化合物性质与官能团测试实验

6.1碳氢化合物——烯烃、炔烃、芳香烃

实验96烯烃的性质鉴定

实验97乙炔的制备与炔烃的性质鉴定

实验98芳香烃的性质鉴定

6.2卤代烃

实验99卤代烷与AgNO3乙醇溶液反应

实验100卤代烷与NaI丙酮溶液反应

6.3醇、酚、醚

实验101醇的性质鉴定

实验102酚的性质鉴定

实验103醚的性质鉴定

6.4醛、酮

实验104醛、酮的共性反应

实验105区别醛、酮的反应

6.5羧酸及其衍生物

实验106羧酸的性质鉴定

实验107羧酸衍生物的性质鉴定

6.6胺基与硝基化合物

实验108用Hinsberg法区分伯胺、仲胺、叔胺

实验109胺类化合物与亚硝酸的反应

实验110脂肪族仲胺和伯胺的鉴别

实验111硝基化合物的性质鉴定

6.7碳水化合物

实验112糖生成糠醛及其衍生物的性质鉴定

实验113碳水化合物的氧化反应

实验114碳水化合物的其他性质鉴定

6.8氨基酸、蛋白质

实验115氨基酸的性质鉴定

实验116蛋白质的显色反应

第7章常用有机溶剂的纯化与干燥

附录1化学中常见的英文缩写

附录2常用有机化合物的物理常数

附录3部分共沸混合物的性质

附录4一些常用有机化合物的蒸气压

附录5官能团特征红外吸收频率

附录6典型有机官能团1H NMR的化学位移值

附录7常用酸碱溶液的相对密度及组成

主要参考文献